En 1856, Henry Shackleford, douze ans, traîne avec insouciance sa condition de jeune esclave noir lorsque le légendaire abolitionniste John Brown débarque en ville avec sa bande de renégats. Henry se retrouve libéré malgré lui et embarqué à la suite de ce chef illuminé qui le prend pour une fille. Affublé d'une robe et d'un bonnet, le jeune garçon sera brinquebalé des forêts où campent les révoltés aux salons des philanthropes en passant par les bordels de l'Ouest, traversant quelques-unes des heures les plus marquantes du XIXe siècle américain.