Dans la tranquille petite ville de Meriwether, Montana, le privé Milo Milodragovitch est sur le point de se retrouver au chômage technique. Ne lui reste qu'à s'adonner à son activité favorite, boire. S'imbiber méthodiquement, copieusement, pour éloigner le souvenir cuisant de ses propres mariages ratés, de la décadence de sa famille, de son héritage qui restera bloqué jusqu'à ses cinquante-trois ans – ainsi en a décidé sa mère. C'est alors que la jeune et très belle Helen Duffy pousse sa porte : son petit frère, un jeune homme bien sous tous rapports, n'a plus donné signe de vie depuis plusieurs semaines. Milo s'engage alors sur une piste très glissante.