Styliste autodidacte, Daniel Day, connu sous le nom de Dapper Dan, évoque son parcours, de son enfance à la création de sa boutique de vêtements à Harlem. Mêlant les codes de la rue et ceux du luxe, son style attire les stars du rap, les sportifs mais aussi les dealers et les gangsters. Ses anecdotes, souvenirs et confessions sont le reflet de l'Amérique des années 1980.